Dès sa première rencontre avec le peintre en décembre 1915, Cocteau éprouve pour lui une véritable fascination et multiplie jusqu’à sa mort les preuves de l’admiration qu’il lui porte : articles, dessins, portraits. Le Picasso publié chez Stock en 1923 est une pénétrante étude du peintre et décorateur de théâtre, précédée par L’Ode à Picasso en 1916 et suivie d’innombrables témoignages jusqu’à ce Picasso de 1916 à 1961, anthologie des textes les plus importants qui jalonnent leur relation.
Cette surabondance de louanges de la part de Cocteau cache la réalité moins connue d’une relation assez souvent chaotique au plan relationnel. Dans le privé, Cocteau se plaint de la froideur, voire de la distance de son ami. Dans son journal tenu de 1952 à 1963, il multiplie les réserves à son endroit.
Il n’est pas possible pour autant de gommer ces grands moments que furent la création de Parade en 1917, la présence de Cocteau comme témoin au mariage de Pablo avec Olga la même année, toutes leurs rencontres à Cannes, à Santo Sospir, à Nîmes et Arles pour les corridas, et leurs échanges épistolaires, directs ou via Jacqueline Roques, l’épouse du peintre.