On peut faire remonter le soutien de Cocteau à de jeunes troupes de théâtre à 1937, quand le poète décide de monter Œdipe-Roi au Nouveau théâtre Antoine avec les Jeunes comédiens 37, comédiens du cours d’art dramatique de Raymond Rouleau, auxquels s’adjoindra notamment Jean Marais, venu de l’atelier de Charles Dullin. Dans la chronique de presse qu’il tient dans Ce Soir, Cocteau en raconte les répétitions et décrit ses choix déroutants de mise en scène (échelles qui remplacent des escaliers, tam-tams nègres qui accompagnent le texte, artistes qui vocifèrent et « prennent des temps presque insupportables », etc.). Le succès est mitigé, même si le spectacle, programmé pour une semaine, en dure trois. L’article du 20 juillet parle de spectacle « trop long et trop difficile à notre époque », et justifie l’aventure : « Mes efforts étaient de vaincre plusieurs tabous. Seule la jeunesse peut se permettre de sauter par-dessus à pieds joints. »
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Outre sa présence en 1949 comme « directeur artistique » aux côtés de Jean Marais lors de la tournée au Moyen-Orient racontée dans Maalesh (Égypte, Liban, Turquie), une autre aventure l’intéresse en 1960 et 1961 : la reprise de petites pièces de son Théâtre de poche par Pierre Richy. En février 1960, celui-ci choisit de monter L’Épouse injustement soupçonnée avec des élèves du Foyer Saint-Exupéry à Reims et Cocteau s’implique en fabriquant quelques masques-éventails pour les acteurs. Il encourage aussi le metteur en scène à réaliser la même année, sous le titre Théâtre forain, un vieux projet abandonné de « spectacle dans le style forain sans la moindre prétention » groupant « plusieurs pièces courtes vite écrites » (Jean Cocteau). Le spectacle, composé de L’Épouse injustement soupçonnée, L’École des veuves et Le Pauvre Matelot, est joué en décembre au Théâtre de l’Alliance française (quatre représentations). Il est repris en mars 1961 au cabaret la Tomate, dans un programme élargi à d’autres courts textes du Théâtre de poche de l’auteur. Cocteau dessine l’affiche du spectacle, écrit des monologues de liaison et enregistre pour les représentations à la Tomate une préface parlée en forme de parade (« Avec tambour et trompette »). Une série de photos garde le souvenir de cette aventure.
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Naturellement, Cocteau n’est pas avare non plus de saluts et encouragements divers aux troupes de théâtre ou de ballet, ou organisateurs de spectacles, qui le lui demandent. Il souhaite bonne chance par exemple aux jeunes danseurs du ballet Miskovitch en 1957, ou envoie un dessin pour le programme du festival du Jeune Théâtre organisé par la ville de Liège en 1959.