Pour Marianne Oswald, chanteuse de cabaret débutant à Paris vers 1931, Cocteau écrit trois chansons, en 1934 et 1935 : Anna la bonne (la plus illustre), La Dame de Monte-Carlo et Mes sœurs, n’aimez pas les marins, dont il écrit aussi la musique.
Une amitié s’ensuit, fondée sur une estime durable exprimée dans de nombreux articles, par exemple dans L’Intransigeant du 10 avril 1948, à l’occasion de la sortie d’un livre de souvenirs de Marianne Oswald, Je n’ai pas appris à vivre. Ou dans une série d’émissions qui lui est consacrée :
« Ce qui me plaît en Marianne Oswald, c’est qu’elle ne ressemble à rien, à personne. On ne la pourrait comparer qu’à ces cracheurs de feu des terrasses des cafés de Marseille. Mais le feu qu’elle crache ne vient pas du pétrole qu’ils allument devant leur bouche. Il vient de son âme et s’il lui arrive de choquer, d’énerver, de révolter certaines salles, au point qu’elle entre en lutte avec elles, c’est qu’elle déroute de vieilles habitudes, que son articulation surprenante, si proche de nos textes, ne flatte jamais l’épiderme de la foule, sensible aux romances et aux redites. »
(« Le retour de Marianne Oswald », Chaîne nationale, 21 avril 1947)
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De Trenet, qu’il célèbre dès 1937 dans un de ses Articles de Paris publiés dans Ce Soir (« Tout finit sur des chansons », 14 décembre 1937), Cocteau dit vingt ans plus tard : « Le parolier idéal est pour moi Charles Trenet. Il fait descendre la chanson dans la rue sans qu’elle se casse la figure en se jetant du troisième étage » (Music-hall, n° 24, janvier 1957), et il a noué avec lui des liens d’amitié qui l’ont conduit à préfacer La Bonne Planète (1949) et à illustrer le programme de son récital au Théâtre de l’Étoile en 1961. Le fonds de Montpellier conserve aussi plusieurs photos du « fou chantant » avec Cocteau.
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Piaf a magnifiquement servi le théâtre de Cocteau dans Le Bel Indifférent (1940), écrit pour elle, qui fait avec ce monologue ses premiers pas au théâtre. Mais le poète est aussi sensible à « cette belle bouche oraculeuse, à cette terrible petite somnambule qui chante des rêves en l’air, au bord des toits » (Le Foyer des artistes, 1947). Il écrira une préface émue au livre de l’amie (Au bal de la chance, 1958) qui va s’éteindre le même jour que lui.