Le ballet-pantomime Les Mariés de la tour Eiffel, donné au Théâtre des Champs-Élysées par la compagnie des Ballets suédois le 18 juin 1921, marque la première collaboration de Jean Hugo avec Cocteau. Tandis que le décor est confié à Irène Lagut, le peintre dessine les masques et les costumes, dans l’esprit qui anime le spectacle de donner à voir des lieux communs sous un angle surprenant. S’il lui faut plusieurs semaines pour réaliser les masques, aidé de sa femme Valentine, l’idée des costumes lui vient très vite (sauf pour le personnage du directeur de la tour Eiffel) : « J’ouvris donc le dictionnaire Larousse aux mots baigneuse, bottine, cycliste, lion, mariée, etc. J’y trouvai des baigneuses en jupons, des mariées à taille de guêpe, une cycliste en culotte, des bottines à boutons, tout un style ! », écrit-il dans Le Regard de la mémoire (Actes Sud, Arles, 1984). Dans un article annonçant la création, Cocteau salue le travail de son ami : « Que se passe-t-il ? Rien qui se décrive. Des personnages comme on en rencontre le dimanche évoluent pendant que des phonographes humains, à droite et à gauche de la scène, commentent leurs actes. Grâce à Jean Hugo, ces personnages, au lieu d’être, comme il arrive toujours au théâtre, trop petits, trop pauvrement réels pour supporter les masses lumineuses et décoratives, sont construits, rembourrés, rectifiés, repeints, amenés à force d’artifice à une ressemblance et à une échelle qui ne flambent pas comme paille, dans le brasier de la rampe et des projecteurs » (« À vol d’oiseau sur Les Mariés de la tour Eiffel », La Danse, 9 juin 1921). En 1925, les masques et quelques costumes réalisés par Jean Hugo pour le ballet sont présentés au sein de la première exposition parisienne des œuvres de Cocteau, à la galerie Briant-Robert (15-29 juin).
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Deuxième grande collaboration : Roméo et Juliette, « prétexte à mise en scène ». Jean Hugo s’occupe cette fois des costumes et des décors. Cette adaptation du Roméo et Juliette de Shakespeare est créée au Théâtre de la Cigale (Paris) le 2 juin 1924, dans le cadre des Soirées de Paris organisées par le comte Étienne de Beaumont. Cocteau adapte le drame shakespearien, le resserre, selon sa conception de l’adaptation des pièces du passé à l’époque moderne : ne garder que les reliefs, les sommets et les pointes du texte d’origine, pour qu’en résulte « une carcasse, une charpente de chef-d’œuvre, un drame tout nu, sans les costumes de mauvais goût dont nos traducteurs fidèles ou infidèles l’habillent toujours » (Jean Cocteau, « Parade sur l’écran pour Roméo et Juliette », Comœdia, 2 juin 1924). La mort de Radiguet en décembre précédent agit puissamment sur ses choix de mise en scène : « Le drame se déroulait comme une grande cérémonie funèbre, fatale et sublime. Les décors, les costumes, les gestes, les pas, tout venait de Jean, de sa douleur et des efforts qu’il faisait pour lui conférer une forme de symphonie mortuaire » (Bernard Faÿ, Les Précieux, Libraire académique Perrin, Paris, 1966). « Tout contribue à faire du spectacle une grand livre d’images, une fantasmagorie, un rêve éveillé » (Gérard Lieber, notice de la pièce dans la Pléiade).
Jean Hugo donne en effet à la création, du début à la fin, les couleurs du deuil : « Je fis donc toutes mes maquettes à la gouache sur du papier noir. Les robes, les pourpoints et les hauts-de-chausses furent uniformément taillés dans du velours noir ; on acheta des maillots noirs. […] tous ces habits de deuil furent, sous la direction de Valentine, couverts d’ornements de couleurs vives. Les jeunes admirateurs de Cocteau venaient en foule aider à peindre des costumes. » (Le Regard de la mémoire). Le décor de scène est noir, les éléments de décor mobiles sont noirs, portés par des valets de scène en maillots noirs, les personnages sont habillés de costumes de velours noir « couverts d’ornements de couleurs vives » (pour lui donner plus de force dramatique, le costume de Juliette est repeint par Valentine et Jean Hugo les 26 et 27 juin, à la veille de la dernière représentation). Sur une scène plongée dans le noir, un éclairage rouge extérieur au cadre fait ressortir les visages, collerettes, plastrons, gants et ornements de couleur, évoluant au rythme d’une chorégraphie minutieusement réglée, très lente, propre à accentuer et à valoriser l’intensité dramatique de la pièce.
L’édition originale de Roméo et Juliette, parue en mai 1926 Au Sans Pareil, conserve le souvenir de l’apport de Jean Hugo à la mise en scène de 1924 : elle comporte vingt-et-une gravures du peintre, dont vingt coloriées à la main par Valentine Hugo, réalisées à partir des décors et costumes dessinés pour la création de la pièce.
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La dernière et la plus importante collaboration de Jean Hugo au théâtre de Cocteau se fait autour d’Orphée, pièce écrite à Villefranche-sur-Mer à la fin de l’été 1925. La pièce est créée en juin 1926 par Georges Pitoëff au Théâtre des Arts.
Toujours habité par la disparition de Raymond Radiguet, le poète inscrit dans l’histoire d’Orphée et Eurydice une réflexion sur la destinée humaine et sur la mort, dont il fait un des personnages. Jean Hugo, chargé du décor, apporte une première maquette le 19 avril, et la maquette définitive le 13 mai. Il a travaillé en étroite concertation avec l’auteur, qui précise le résultat de leur collaboration dans une assez longue note sur les costumes et le décor publiée en tête de l’édition de la pièce en 1927. Un cheval, qui joue dans la pièce un rôle essentiel de messager, de questionneur, d’intermédiaire de l’au-delà, en est le centre, « dans un box en forme de niche, bien au milieu ». Cocteau ajoute :
« Sauf le bleu du ciel et le bourrelet de velours rouge sombre qui borde en haut la petite porte du box dissimulant le milieu du corps du Cheval, aucune couleur.
Le décor rappellera les aéroplanes ou navires trompe-l’œil chez les photographes forains. »
Ce cheval a donné du fil à retordre au décorateur qui, pour éviter une disproportion trop visible entre la tête et le poitrail, finit par masquer une partie du poitrail derrière de petits battants sur lesquels il peint un paysage analogue à ceux qu’on trouve sur les manèges forains.